1474–1475.Плавания на остров Хиос в экспедициях генуэзского торгового дома Чентурионе — Негро.

1476, август.Генуэзская торговая флотилия, на которой Колумб плыл в Англию, у мыса Сан-Висенти подвергается нападению пиратов. Спасенный местными жителями Колумб остается в Португалии.

1476, зима.Колумб вступает в брак с Фелипой Мониз Перестрелло.

1477, январь — август.Плавание к берегам Англии и Ирландии. Маловероятное посещение Колумбом Исландии.

1477–1485.Пребывание в Португалии, на островах Порто-Санто и Мадейре и в Лиссабоне.

1478–1479.Участие в операциях торгового дома Чентурионе (скупка сахара на Мадейре). В августе 1479 года кратковременный визит в Геную.

1478.Рождение старшего сына — Диего.

1482–1484.Плавание к Азорским островам и в Гвинею.

1483.Начало работы над проектом плавания к берегам Восточной Азии западным путем.

1484.Колумб предлагает свой проект португальскому королю Жуану II.

1485, весна.Математическая Хунта отвергает проект Колумба. Смерть Фелипы Мониз Перестрелло.

1485, лето.Колумб переселяется в Кастилию, высаживается в Палосе и знакомится в монастыре Рабида с А. Марченой.

1486, 20 января.Первая аудиенция, данная Изабеллой и Фердинандом Колумбу в городе Алькала-де-Энарес.

1486, 24 февраля.Беседа Изабеллы и Фердинанда о проекте Колумба с А. Марченой.

1486–1487.Проект Колумба рассматривается комиссией во главе с Эрнандо Талаверой. Пребывание Колумба в Саламанке.

1487, лето.Отрицательное решение комиссии Талаверы и вторая аудиенция у Изабеллы и Фердинанда в боевой ставке под Малагой.

1487, осень — 1488.Пребывание Колумба в Кордове. Встреча с Беатрис Энрикес де Араной. Рождение второго сына — Фернандо.

1488, осень.Посещение Португалии и второй тур безуспешных переговоров с Жуаном II.

1489.Бесплодные переговоры о снаряжении экспедиции с герцогами Мединасидония и Мединасели.

1491.Вторичное посещение Рабиды.

1492.Окончательная фаза переговоров с Изабеллой и Фердинандом в лагере Санта-Фе близ Гранады.

1492, 17 апреля.Изабелла и Фердинанд подписывают договор («капитуляцию») с Колумбом.

1492, 30 апреля.Пожалование Колумбу титулов Адмирала Моря-Океана и вице-короля островов и материков, которые будут открыты в ходе экспедиции.

1492, 22 мая.Прибытие Колумба в Палос.

1492, 3 августа.Выход из Палоса «Санта-Марии», «Пинты» и «Ниньи».

1492, 12 августа.Прибытие флотилии Колумба на Гомеру (Канарские острова).

1492, 8 сентября.Флотилия покидает Гомеру и берет курс на запад.

1492, 6–10 октября.Волнение на судах флотилии.

1492, 12 октября, 2 часа полуночи.Открытие первой американской земли — острова Гуанахани.

1492, 28 октября.Открытие Кубы.

1492, 5 декабря.Открытие Эспаньолы.

1492, 25 декабря.Гибель «Санта-Марии» в бухте Навидад.

1493, 16 января.Колумб от берегов Эспаньолы направляется в обратный путь в Кастилию.

1493, 11–14 февраля.Буря на море у Азорских островов.

1493, 4–11 марта.Пребывание Колумба в Португалии и свидание с королем Жуаном II.

1493, 15 марта.Прибытие Колумба в Палос.

1493, апрель.Торжественный прием Колумба Изабеллой и Фердинандом в Барселоне.

1498, май — сентябрь.Буллы папы Александра VI о разделе мира между Кастилией и Португалией.

1493, 25 сентября.Выход из Кадиса 17 кораблей второй экспедиции Колумба.

1493, ноябрь.Открытие Малых Антильских и Виргинских островов и острова Пуэрто-Рико.