Эта ориентация помогает Гашеку приобрести в газете «Чехослован» значительный вес. Поначалу его положение было отнюдь не из легких. В консервативной газете, которая стала выходить в Киеве еще за несколько лет до войны, господствовала достаточная сдержанность по отношению к вновь прибывшим, а появление Гашека, помимо прочего, еще предваряла молва о его репутации насмешника и богемного гуляки. Когда он написал первую передовую статью, владельцы газеты посоветовали А.В. Швиговскому ради осторожности дать ее в «подвале».

Однако вскоре Гашек становится самым популярным фельетонистом и юмористом сопротивления. Начиная с первой же юморески («Приключения пана Гурта»), которую уже можно воспринимать как наметку будущей швейковской пародии, каждое его печатное выступление находит у читателей живой отклик. Сатирический «Рассказ о портрете Франца-Иосифа I» даже обратил на себя внимание австрийского цензурного комитета в Фельдкирхене; это послужило поводом для возбуждения судебного процесса об измене родине. Автора обвинили в оскорблении высочайшей особы. Полицейские и военные органы объявили розыск. Этот процесс затянулся до конца войны и дошел до высшей инстанции — австро-венгерского военного министерства.

Неприятности подстерегали Гашека и в самом Киеве. 20 января 1917 года у него произошел инцидент с военной полицией. Гашека навестил тогда шурин, Слава Майер, и передал ему несколько семейных фотографий, в том числе маленький снимок Риши, который Гашек носил потом при себе все время пребывания в России. Воспоминания о доме, как видно, его растрогали, он сначала поплакал, а потом они со Славой порядком кутнули. Договорились о встрече на Крещатике, зашли в самое лучшее кафе, где собиралась офицерская элита. Гашек быстро захмелел и держался вызывающе. Какой-то генерал подозвал Славу, офицера русской армии, и велел вывести Гашека вон. Тот заартачился, и его арестовали.

Более серьезный инцидент произошел 24 февраля 1917 года. Вместе с бывшим сербским офицером Талавани Гашек зашел в кафе на Подвальной улице. За столиком сидел русский прапорщик из запасных. Гашек не стал спрашивать у него разрешения и тоже сел. Офицер довольно мирно предложил ему удалиться. Гашек счел себя оскорбленным таким проявлением субординации. Выйти он отказался и спросил, знает ли прапорщик, кто такой Ян Жижка из Троцнова. Тогда офицер обнажил саблю. Гашек будто бы швырнул в него бутылку с вином и разбил ему голову. Чешского журналиста тут же арестовали и посадили в тюрьму в городке Борисполь. Выпустили его только после дипломатического вмешательства Союза.

За доверие ведущих деятелей киевского руководства Гашек платил преданностью и самопожертвованием. Он принадлежит к числу самых верных их сторонников в Клубе сотрудников из рядов военнопленных, входит в группу «12 октября», называвшуюся также «Черная рука». Гашек охотно отдает свое перо на службу политике Союза, пропагандирует романтическое славянофильство. Он обращается к великому гуситскому прошлому, в котором, как и в русско-немецком противоборстве тех лет, видит проявление вечной вражды германского начала со славянским. Согласно представлениям своего времени он считает, что на трон в новом чешском государстве должен взойти представитель династии Романовых.

Но значительно больше, чем отдельные порожденные эпохой формулировки, нас интересует его позиция в целом. Все публичные выступления Гашека — участника сопротивления — были страстным апофеозом действия. «На собраниях и на митингах мы угрожали мятежами, забывая, что о мятежах заранее не объявляют, их осуществляют на практике», — пишет он в одной из статей.

Своим поведением он хочет показать пример колеблющимся, тем, кто еще не решился вступить в чешское войско. В Киеве он не задерживается надолго и нередко посещает чехословацкие воинские подразделения, действующие в районе Пинских болот, обеспечивая тылы русского фронта.

В статье «Размышления над старой газетой» Гашек пишет: «Откладываю в сторону эти старые газетные подшивки, ибо завтра с маршевой ротой отправляюсь на австро-венгерский фронт». Дальнейшие статьи и письма с фронта, напечатанные в «Чехословане», имеют подзаголовки: «С поля боевых действий» или» «Действующая армия» и т.п. Дольше всего он находится в 1-м полку, размещенном неподалеку от железнодорожной станции Сарна. Интересуется, как живут добровольцы, принимает участие в их дебатах, не уклоняясь и от самых сложных вопросов. Остроумный популярный оратор, он завоевывает уважение легионеров. Здесь Гашек впервые узнает, кат; это много значит для человека, когда он пользуется доверием и авторитетом.

Наряду с публицистической и редакционной деятельностью Гашек занят и литературным трудом. В одном ил «Писем с фронта» мы читаем: «Из Киева я до сих пор ни от кого не получил ни строчки. Половина работы уже завершена, и недели через три я закончу всю историю войска до нынешней поры».

Никакого текста «Истории чешского войска» до нас не дошло. Некоторые современники полагают, что для Гашека это был лишь повод сэкономить время и продолжать большую литературную работу, начатую еще в тюрьме в Борисполе.