1888, май — июнь.Вышла книга «Рассказы».

1888, 7 октября.Чехову присуждена академическая Пушкинская премия (половинная, 500 руб.) за сборник «В сумерках».

1888, декабрь — 1889, январь.Чехов в Петербурге. Знакомство с П. И. Чайковским.

1889, 31 января.Первое представление пьесы «Иванов» на сцене Александрийского театра.

1889, 2 июля.После смерти брата Николая (17 июня) уехал в Одессу, затем — в Ялту.

1890, конец марта.Вышел сборник «Хмурые люди», с посвящением П. И. Чайковскому.

1890, 21 апреля.Отъезд на Сахалин.

1890, 11 июля — 13 октября.Пребывание на Сахалине.

1890, 16 октября — 1 декабря.Возвращение морем — из Владивостока, через Гонконг, Сингапур, Коломбо, Индийский океан, Суэцкий пролив, Константинополь в Одессу.

1891, март — апрель.Поездка с А. С. Сувориным в Вену, Венецию, Болонью, Флоренцию, Рим, Неаполь, Помпею, Ниццу, Монте-Карло, Париж.

1891, декабрь — 1892, февраль.Помощь голодающим крестьянам Нижегородской и Воронежской губ.

1892, 4 марта.Переехал в Мелихово.

1892, июнь.В Мелихове гостит Лика Мизинова.

1892, лето.Лечение больных во время эпидемии холеры в Тульской губернии.

1893, июнь — июль.Закончена книга «Остров Сахалин».

1894, 14 сентября.Уехал за границу. Был в Вене, Аббации, Триесте, Фиуме, Венеции, Милане, Генуе, Ницце, Париже.

1895, 8–9 августа.Чехов в Ясной Поляне. Чтение Л. Н. Толстым вслух глав романа «Воскресение».

1895, октябрь — ноябрь.Работа над пьесой «Чайка».

1895, 14 декабря.Знакомство с И. А. Буниным.

1896, 15 февраля.Чехов у Л. Н. Толстого в его московском доме.

1896, июнь.Чехов начал постройку колокольни в Мелихове.

1896, 17 октября.Первое представление «Чайки» в Александрийском театре.

1897, январь — начало февраля.Участие в переписи населения Бавыкинской волости Серпуховского уезда.

1897, февраль — июль.Строительство школы в Новоселках.

1897, 22 марта — 10 апреля.Сильное легочное кровотечение. Чехов в клинике А. А. Остроумова.

1897, 6 мая.Чехову пожалована бронзовая медаль за труды по переписи населения.

1897, 1 сентября.Уехал ва границу. Был в Париже, Биаррице, Байонне. Зимой жил в Ницце в Русском пансионе;

1897, 31 — октября.Чехов избран членом Союза взаимопомощи русских писателей и ученых.

1898, 14 апреля — 1 мая.В Париже. Знакометво с М. М. Антокольским.

1898, лето. Работа над трилогией — «Человек в футляре», «Крыжовник», «О любви».

1898, июль — август. Постройка в Мелихове земской школы.

1898, сентябрь.Знакомство с О. Л. Книппер.

1898, 12 октября.В Москве после операции умер Павел Егорович Чехов.

1898, октябрь.Покупка земельного участка в Аутке для постройки дачи.

1898, ноябрь — декабрь. Сбор пожертвовании для голодающих детей Самарской губ.

1898, 17 декабря.Премьера «Чайки» в Московском Художественном театре.

1899, 17 января.По поручению Чехова П. А. Сергеенко подписал в Петербурге договор с книгоиздательством А. Ф. Маркса об издании собрания сочинений.

1899, 19 марта.Знакомство с М. Горьким.

1899, до 10 апреля.Знакомство с А. И. Куприным.

1899, ноябрь — декабрь.Помощь в постройке Мухалатской школы и сбор средств на постройку санатория для туберкулезных больных.

1899, 6 декабря.Пожалован орденом св. Станислава третьей степени «за отличное усердие в делах народного просвещения».

1899, декабрь.Вышел первый том собрания сочинений Чехова в издательстве А. Ф. Маркса.

1900, 8 января.Чехов избран вместе с другими писателями — Л. Н. Толстым, В. Г. Короленко почетным академиком па разряду изящной словесности.