(Заметим в скобках, что фразу о книжном учении не нужно понимать буквально, как свидетельство малограмотности великого князя Дмитрия Ивановича. Это типичное для агиографической литературы противопоставление знания, получаемого обычным путем (через учение и чтение книг), и знания, получаемого без труда, через усвоение святым небесной благодати.)

Князь Дмитрий Иванович, безусловно, был харизматической личностью, способной привлекать к себе людей. В его действиях всегда было нечто иррациональное, связанное с непостижимостью Божьего промысла.

Но рядом с Дмитрием всегда была не менее яркая и самостоятельная личность — его кузен Владимир Андреевич Серпуховской, за подвиги на Куликовом поле прозванный Храбрым, или Донским. Этот героический диптих неразлучим как Минин и Пожарский. Такими они вошли в историю, такими были и при жизни. Каждый сопоставлял свои дела с делами другого. Но при этом мерил себя своей мерой. Дмитрий привык быть первым, а Владимир — вторым.

Владимир Серпуховской родился 15 июля 1353 года — в день памяти крестителя Руси равноапостольного князя Владимира — и был на три года моложе Дмитрия. В детстве они, конечно, нередко встречались, играли, ссорились и, может быть, даже дрались друг с другом. Разница в три года, почти неуловимая для взрослых людей, в детском возрасте ощущается остро и болезненно. Дмитрий как старший награждал Владимира пинками и щелчками, поучал и высмеивал его. Тот не терпел унижений и нередко бросался в атаку на обидчика. С возрастом столкновения между братьями стали редкими. Оба поняли пользу сотрудничества. Но теплых, доверительных отношений между ними, кажется, никогда не было.

Дмитрию было 8 лет, когда он потерял отца. Владимир был «безотцовщиной» с рождения. Его отец, младший сын Ивана Калиты князь Андрей Иванович, умер в возрасте двадцати пяти лет, за месяц до появления на свет второго сына.

У Владимира был старший брат по имени Иван, о котором известно только то, что он скончался в 1358 году. Судя по всему, и отец, и брат стали жертвой чумы. Заглядывая в будущее, можно заметить, что «черная смерть» была каким-то неизбывным проклятием младшей линии потомков Калиты. Практически весь серпуховской княжеский дом за исключением одного — князя Василия Ярославича — исчезнет во время страшного мора в 20-е годы XV века. А этот последний — человек редкого мужества и благородства — окончит свою жизнь мучеником, проведя 27 лет в темнице, куда его упрячет за какую-то дерзость коварный сюзерен — Василий Темный.

Единственной отрадой горемычного детства Владимира Серпуховского была мать, княгиня Мария Ивановна, происходившая из угасшего рода галицких (Галича Костромского) князей. Вероятно, именно она вложила в душу Владимира те черты — великодушие, честность, храбрость, — которыми он выделялся среди тогдашнего княжья. Словно получив в наследство от рано умершего мужа и старшего сына неистраченные ими годы, княгиня Мария прожила долгую жизнь. Она скончалась 2 декабря 1389 года и была похоронена в основанном ею московском Рождественском монастыре. Собор этой древней обители до сих пор служит украшением старой Москвы.

По завещанию Ивана Калиты младшему сыну достались волости в среднем течении Оки, главным образом вдоль ее левого берега и по левым притокам — Протве, Наре и Лопасне. После смерти Андрея эти земли в качестве родового удела перешли к его сыновьям и внукам. Это была далеко не лучшая часть московских владений: с юга к Оке подходили татарские рати, а с востока грозили войной беспокойные рязанские князья. Сберечь такие земли могли только отборные воины, владевшие всеми приемами степной войны.

Для защиты своего княжества Владимир в 1374 году выстроил близ впадения Нары в Оку деревянную крепость. Село Серпухов, превратившееся таким образом в город, стало его удельной столицей.

Мудрый Иван Калита разделил Москву (точнее, доходы с Москвы) на три доли между сыновьями. Таким образом, каждый из них был кровно заинтересован в защите и благополучии города. У каждого в Московском Кремле имелось свое подворье, где он и проводил большую часть времени. Владимир вырос в Москве и был своим человеком в кругах столичной военно-служилой знати. Уже в 9 лет его начали брать в походы. Перед его глазами прошла вся московско-суздальская война. Он научился командовать и подчиняться.

Основы отношений между братьями были сформулированы в «докончании» (договоре) 1367 года. Этот замечательный акт представляет удивительную смесь жестких владельческих обязательств с патриархально-семейным добродушием. Вот его почти лирическое начало:

«По благословенью отца нашего Олексея, митрополита всея Руси, се аз, князь великии Дмитрии Иванович, докончали есмы з братом своим с молодшим, со князем с Володимером Андреевичем. Целовали есмы крест у отца своего у Олексея, у митрополита всея Руси. Быти ны заодин. Имети ми брата своего старейшего, князя великого Дмитрия, во отца место. А жити ны по тому, как то отци наши жили с братом своим с старейшим, з дядею нашим, со князем с великим с Семеном. А тобе, брату моему молодшему, князю Володимеру, держатити подо мною княженье мое великое чесно и грозно. А добра ти мне хотети во всемь. А мне, князю великому, тобе, брата своего, держати в братстве, без обиды, во всемь. А что мя благословил отец мои, князь великии Иван, уделом дяди моего, князя великого Семеновым, того ти не искати, тобе знати своя очина, а мне знати своя очина. А кто будеть мне, брату твоему старейшему, друг, то и тобе друг. А кто будеть мне недруг, то и тобе недруг» (8, 19).