Свое путешествие по трем царствам потустороннего мира автор поэмы датирует весной 1300 года. Эта условная дата облегчает «пророчества»: рассказ о событиях, происшедших после 1300 года, облекается в форму предсказаний о грядущем.

Вводная песня начинается в чащах сумрачного леса, в котором очутился Данте на половине своего жизненного пути, то есть достигнув тридцатипятилетнего возраста. Лес, в который он вошел охваченный сновидением, может быть истолкован и как заблуждения человеческой души и как хаос, царивший в Италии его времени. Подобно путнику, спасшемуся из пучины, Данте стремится подняться на холм, но доступ к вершине преграждают три зверя: рысь (или, вернее, пантера), лев и волчица. Вспоминаются слова Иеремии, любимого ветхозаветного пророка Данте: «…поразит их лев из леса, волк пустынный опустошит их. барс будет подстерегать у городов их». Владея системой многосмыслия, о которой Данте писал в «Пире» и в письме к Кан Гранде, можно понять, что пантера — это ложь, предательство и сладострастие, лев — гордость и насилие, волчица — алчность и себялюбие. Лев может означать также правителей-тиранов, как, например, Филипп Красивый. В высшем символическом смысле эти звери представляют злые силы, препятствующие совершенствованию человечества. Больше всего Данте испугался волчицы, в образе которой олицетворена погрязшая в стяжательстве, алчная и корыстолюбивая римская церковь — главная виновница всех бед и беспорядка в мире. Она главная помеха на пути к вершине холма — всемирному государству, благоустроенному для мирной жизни людей.

Когда Данте теряет всякую надежду выбраться из мрачного леса, найти верный путь, перед ним появляется Вергилий. С юных лет Вергилий был любимым поэтом Данте, у него он выучился почитать древний Рим и гордиться его славой. Вергилий представлялся Данте символом могучей древней империи, воплощением античной мудрости и разума, ведущего человека к свету. Данте видел в Вергилии учителя, наставника, отца:

Вергилий говорит Данте, что есть лишь один выход — выбрать новую дорогу, пока не придет Пес, который заточит в Аду волчицу, то есть обуздает ненасытные притязания папского престола. Современники автора «Комедии» видели в Псе аллегорию Генриха VII, которого Данте прочил в правители всемирного государства, или после смерти императора — его преемников. Затем римский поэт открывает Данте, что на небесах его ожидает Беатриче, но, чтобы вновь увидеть ее, Данте предстоит долгий и трудный путь. И Данте доверчиво пошел вслед за язычником Вергилием, обладающим высшим знанием, как ученик за учителем. В конце глухой тропы, под навесом скал, на священной земле Италии, родившей их, они нашли ворота в подземное царство. Данте прочел:

Три стиха первой терцины начинаются одинаково: «Я увожу …» Создается впечатление, что говорит сама дверь, предрекая на веки обреченность грешников. Эта надпись выражает одну из самых сокровенных мыслей Данте: в мире нарушена законность и справедливость. Чтобы восстановить нарушенную правду, чтобы ни одно правонарушение не ушло от всевидящего ока закона, нужна карающая десница немилосердной справедливости. В Данте говорит юрист, воспитанный на римском праве, и вместе с тем человек, которого больно ранят неправда и зло, причиненные ему его близкими и которые он непрестанно видит вокруг себя, о которых слышит ежедневно. В дантовской системе мироздания, в его космосе существовал элемент, отсутствующий в картине мира, представляемой современными нам естественными науками, а именно мораль и справедливость. Даже девятое кристальное небо, или Перводвигатель, проникнуто этическим началом.

Когда Вергилий ввел Данте в таинственные сени, до их слуха донеслись обрывки разных наречий, дикий ропот, слова, исполненные гневом, крики и жалобы. Все это сливалось в полутьме в гул и расплывалось в пространстве, как бы не зная времени. Вергилий поведал Данте о том, что в преддверии Ада находятся души, не стяжавшие в жизни ни славы, ни позора, а также нейтральные ангелы, оставшиеся в стороне при схватке архангела Михаила с восставшим против творца вселенной Люцифером. Нейтральных не принимает ни Ад, ни Чистилище, ни Рай. И суровый Данте клеймит их тяжким стихом:

Сюда же Данте поместил папу Целестина V, человека смиреннейшей жизни, пустынника и бессребреника, которого вытащил из его отшельнического уединения конклав кардиналов, выбравший его папой. В 1294 году Целестин въехал в Рим на осле, за ним бежали босые францисканцы, дети и нищие. Его любили в народе, но он был человек слабый и безвольный. Будущий папа Бонифаций VIII, а тогда кардинал, уговорил Целестина отказаться от папского престола и снова удалиться в уединение, где его вскоре отравили, вероятно, люди Бонифация. Так Бонифаций пробил себе дорогу к высшей церковной власти. Целестин мог сделать много добра, но не сделал. Его наследник Бонифаций сделал очень много зла: он был виновником всех несчастий Данте, поддержав флорентийских черных гвельфов. Церковь канонизировала Целестина V, Данте не пожелал его поместить даже в ад — за то, что он оставил свой пост, за то, что дезертировал и уклонился от борьбы. Таких вещей Данте не прощал.

Данте и его водитель приближаются к Ахеронту. Еще Вергилий в своей поэме «Энеида» создал образ Харона, перевозчика через первую адскую реку. Старик, поросший древней сединою, загоняет грешные души в ладью и не хочет принять Данте, живого среди мертвых. Вокруг очей страшного лодочника змеится пламень. Видя Харона и спешащие в преисподнюю души, Данте упал, как бы схваченный сном. В нескольких местах «Божественной Комедии» повторяется этот сон во сне, когда Данте не в силах выдержать явления, предстающего глазам. Заключительным аккордом сцены переправы является гроза на берегу Ахеронта; подземное небо бороздят молнии, ослепляя багровым блеском. Данте пробуждается при звуке грома уже на другой стороне реки, в пределах античных праведников — Лимбе. В нем Данте поместил также мусульманских мудрецов и ученых, особенно им почитаемых. Данте ценит прежде всего высокие качества ума и души, подвиги, смелость и благородство духа. В Лимбе нет мук, но находящиеся там вечно скорбят о недоступном им райском блаженстве. Поэтому возвышенная грусть царит в этих пределах. От некоторых мужей древности исходит свет. Это поэты и ученые Греции и Рима, и среди них высочайший поэт Гомер, который был известен Данте только понаслышке или, может быть, через сокращенную латинскую версию его поэм. Сведения о великом певце Греции он имел также из произведений Аристотеля.

Знание поэтов античности еще носит у Данте средневековый отпечаток. Гораций для него поэт сатирический: Овидий — автор энциклопедии неоплатонической космогонии и мифологии — «Метаморфоз». Данте чрезвычайно высоко ставил Лу-кана, почитая его великим наследником автора «Энеиды». В «Чистилище» к числу избранных причислен еще эпический поэт позднего периода латинской литературы Стаций. Данте был «принят в их круг», став шестым в высоком собрании и как бы переступив через все средневековье. Это стремление сравняться с поэтами античности и даже превзойти их — знамение новой наступающей эпохи — Возрождения. Когда Данте приближался к великим поэтам, раздался зов: «Почтите высочайшего поэта!» Эти слова относились к Гомеру, но в наши дни их применяют к самому Данте.